Ryan Driller est né et a grandi à Littleton, Colorado. Driller a également vécu à Key West, en Floride, pendant sept ans. Ayant grandi dans une famille et une ville conservatrices, Driller a tempéré sa promiscuité dans une certaine mesure. Il a rompu avec une petite amie chrétienne dévote au lycée, "parce que les choses devenaient trop physiques. Elle cherchait de l'attention parce que ses parents se séparaient. Après cela, j'ai commencé à jouer sur le terrain." Driller avait 12 ans lorsque ses parents ont divorcé. "Ils ne s'entendaient pas et devaient se séparer. Ils se cherchaient des noises, se poussaient mutuellement à bout et se disputaient tout le temps. Vu leurs éducations, je suis sûr qu'ils n'ont jamais trompé. Après leur séparation, mes deux parents assistaient à nos événements scolaires, matchs de soccer, gymnastique et compétitions de natation. Nous avions deux maisons qui étaient bien plus heureuses qu'avant. Aucun d'eux n'a critiqué l'autre." Les parents de Driller sont au courant de sa carrière : "Ma mère est d'accord, mais mon père ne l'est pas. Il a grandi dans une famille très catholique. Ils souhaiteraient tous les deux que je sois un véritable acteur d'Hollywood pour pouvoir en parler ouvertement avec leurs amis et leur famille élargie. Ma mère a demandé à venir à l'AVN une année, mais j'ai refusé. Ils savent que je ne fais pas de mauvais choix, donc se lancer dans le porno les a amenés à remettre en question leurs propres croyances concernant l'industrie." Driller a perdu sa virginité "chez ma petite amie (j'en avais 3 à l'époque) après un banquet d'équipe de natation. Nous faisions les choses habituelles en s'embrassant, mais ça a continué, jusqu'à ce que je sois en elle, tout en restant dans mon smoking, avec Les Super Nanas à la télévision en arrière-plan." Driller raconte les rencontres sexuelles les plus folles qu'il a vécues par la suite. "Lors d'une soirée en mousse, après avoir passé l'été sur une île isolée. Mon ami a attrapé les fesses d'une fille puis s'est enfui. Quand elle s'est retournée prête à lui donner une correction, je me suis excusé et lui ai dit qu'elle était sexy. Dix minutes plus tard, appuyé contre la cabine du DJ sur la piste de danse, je la baisais au milieu de la foule." "Après une nuit au bar Flying Monkey à Key West à faire la fête avec environ 50 amis, je suis rentré chez moi avec une fille et son groupe. Je n'ai réalisé que plus tard que c'était un enterrement de vie de jeune fille. Nous nous sommes tous amusés à faire la fête, et je suis devenu leur divertissement privé." "Je travaillais en tant que Coordinateur des promotions pour une station de radio. Après avoir travaillé toute la journée épuisante lors d'un Festival d'Art sous une chaleur de 100 degrés, je me suis retrouvé avec des amis au bar, abstinents en raison d'un coup de chaleur et de déshydratation. On m'a présenté une fille qui était l'ex d'un autre pote. Totalement sobre, nous dansions et nous rapprochions. La chimie entre nous était si intense que mon pote a dit qu'il devrait se joindre à nous. Il craignait que ça soit bizarre, mais je l'ai assuré que les trios surpassent toute règle de bro-code. Nous avons continué à danser tous les trois. Les barmaids étaient agacées car le bar était vide et tout le monde dansait et se frottait les uns aux autres. À la fermeture à 2 heures du matin, la sécurité a fermé les portes et a laissé l'orgie se dérouler." Driller raconte ses rencontres les plus folles non sexuelles : "Quand j'avais 9 ans, nous jouions tous dans la neige après une tempête de neige. Le tas de neige au milieu de la rue était parfait pour faire de la luge. Je dévalais la rue au milieu. Mon pâté de maisons avait la forme d'un fer à cheval. En tournant autour du deuxième virage, un camion UPS arrivait droit sur moi. Je suis passé juste en dessous, au milieu du camion, totalement indemne." "En descendant d'un bateau de plongée en 2001, je marchais dans l'eau vers le rivage avec 53 autres personnes, quand un poisson Tarpon de 2 pieds a sauté hors de l'eau, à quelques pieds en l'air, et un requin-marteau de 12 pieds a surgi de l'eau derrière lui, attrapant le Tarpon. Nous étions à 25 yards des quais à ce moment-là, et nous avons couru comme des fous." "Aussi en 2001, alors que MTV tournait Summer in the Keys, j'ai peut-être involontairement fait du nudisme avec Shakira avant qu'elle n'explose aux États-Unis." Driller a commencé dans le milieu après une douloureuse rupture : "Quelques-unes de mes conquêtes m'ont dit que je devrais faire ça devant une caméra. J'ai pris cela comme un signe. Je me suis concentré et j'ai répondu à des annonces Craigslist et des sites que je fréquentais, pour finalement me rendre à Los Angeles. Ma première scène était un tournage de bukkake américain avec Jim Powers et PornoDan. Ils m'ont rappelé pour Fuck a Fan, puis m'ont présenté à d'autres producteurs et compagnies. En travaillant sur l'un de ces plateaux (Freaks of Porn, mon partenaire avait une bouche de vagin), j'ai rencontré la directrice de production d'Axel Braun, et elle m'a donné ma chance pour Superman, et m'a envoyé sur les sites appartenant à Playboy, ClubJenna." S'il était bloqué sur une île déserte, Driller voudrait une femme, une bouteille qui ne se vide jamais, et une radio SiriusXM qui ne peut jamais tomber en panne. "Mais pour survivre, je n'aurais besoin que de mon outil de poche. Avec ça, je peux fabriquer un système de collecte de rosée et d'eau fraîche en utilisant des feuilles et des buissons. Je peux couper des débris et de la corde qui ont flotté jusqu'au rivage, ou découper des branches et des feuilles pour créer une corde de fortune, pour aider à attacher ensemble les branches, les dé